2026年6月11日，钉钉创始人陈航在回归仅437天后再次卸任CEO，引发广泛关注。此次变动源于一篇7.5万字的员工离职长文《置身钉内》，揭露了钉钉内部“995”工作制、紧盯对手办公室不熄灯不准下班、每日必须交付“彩虹包”等高压管理文化。文章在阿里内网发酵后全网传播，促使阿里巴巴合伙人委员会罕见发声，批评此类管理方式“不是阿里文化该有的样子”。6月10日，公司宣布陈航卸任，由1992年出生的技术极客陈宇森接任，成为阿里最年轻的事业部CEO。

钉钉目前仍是中国用户规模最大的协同办公平台，拥有8亿用户、2600万家企业组织，月活跃用户约2亿至2.3亿。然而其商业转化率不足1%，2025财年订阅收入约30亿元，远低于体量更小但付费密度更高的飞书。面对飞书在文档与多维表格上的产品优势，以及AI Agent对传统办公软件的冲击，钉钉正面临增长瓶颈。陈航曾主张将钉钉打造为“运行AI智能体的操作系统”，推动“悟空”AI原生平台上线，但战略频繁调整与高强度管理导致员工疲惫，多个项目“做一周就扔”，创新难以持续。

新任CEO陈宇森是福布斯“30 Under 30”上榜者，曾创办AI智能体公司MuleRun，其扁平灵活的团队风格与陈航形成鲜明对比。此次人事更替反映出阿里在AI时代对组织文化的重新思考：从依赖高强度执行转向激发创造力。尽管钉钉在AI听记、AI表格等产品上已有投入，但如何在保持规模的同时构建可持续的创新机制，仍是陈宇森面临的最大挑战。